StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Bromoaniline → 4-[(3-Bromophenyl)amino]-7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile

HRID 379105
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379105
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:15][CH3:16])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]#[N:18].[Br:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[NH2:23].C(=O)(O)[O-].[Na+]>COC(O)C>[Br:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH:23][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([O:15][CH3:16])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:17]#[N:18])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 115623-BromoanilineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 111399754-Chloro-7-methoxy-6-nitroquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 98438404-[(3-Bromophenyl)amino]-7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrileAusbeute 15,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 30156371-MethoxyethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5.2 g (19.7 mmol) of 4-chloro-7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile and 3.7 g (21.7 mmol) of 3-bromo aniline in 130 ml of methoxyethanol was refluxed under nitrogen for 4 hours. The reaction mixture was poured into dilute sodium bicarbonate solution. Solid was collected and washed with water and dried in air. The solid was chromatographed on silica gel eluting with chloroform-ethyl acetate 9:1. Solvent was removed from product fractions giving 1.2 g of 4-[(3-bromophenyl)amino]-7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile as a yellow solid: mass spectrum (electrospray, m/e): M+H 399.0, 402.0.

Aufarbeitung

  1. customSolid was collected
  2. washwashed with water
  3. customdried in air
  4. customThe solid was chromatographed on silica gel eluting with chloroform-ethyl acetate 9:1
  5. customSolvent was removed from product fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e35d9d9140d14a989acfa701f0ca33a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297258B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion