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3-Bromo-4-fluoroaniline → 4-[(3-Bromo-4-fluorophenyl)amino]7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile

HRID 379141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379141
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:15][CH3:16])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]#[N:18].[Br:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[F:27])[NH2:23]>COC(O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([NH:23][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([O:15][CH3:16])=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:17]#[N:18])[CH:24]=[CH:25][C:26]=1[F:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27792863-Bromo-4-fluoroanilineHCID 111399754-Chloro-7-methoxy-6-nitroquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 224666584-[(3-Bromo-4-fluorophenyl)amino]7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 30156371-MethoxyethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.52 g (9.7 mmol) of 4-chloro-7-methoxy-6-nitro-quinoline-3-carbonitrile and 2.0 g (10.7 mmol) of 3-bromo-4-fluoro aniline in 150 ml of methoxyethanol was refluxed under nitrogen for 5.5 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and wash with sodium bicarbonate solution and sodium chloride solution. The organic layer was dried with sodium sulfate and then solvent was removed under vacuum. The residue was chromatographed on silica gel eluting with mixture of ethyl acetate and hexane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed under nitrogen for 5.5 hours
  2. washwash with sodium bicarbonate solution and sodium chloride solution
  3. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  4. customsolvent was removed under vacuum
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with mixture of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f05aaaf6834d4fe3a7b64d42a92342e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297258B1

Notizen zur Reaktion

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