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Toluene → 4-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

HRID 379198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379198
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][C:24]=1[F:25])[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](Cl)=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][C:7]=1[C:20]#[N:21].[CH3:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]1.C1(C)C=CC=CC=1>CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:22]=[CH:23][C:24]=1[F:25])[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([N:30]3[CH2:31][CH2:32][N:27]([CH3:26])[CH2:28][CH2:29]3)=[C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][C:7]=1[C:20]#[N:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 531671-MethylpiperazineHCID 216973054-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 216973254-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-chloro-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile (1.88 g, 5.0 mmol), N-methylpiperazine (5 ml, 45 mmol), and 10 ml of toluene was refluxed for 45 m, evaporated to remove volatile matter, and stirred in water with potassium carbonate (2.75 g). The resulting solid was filtered, washed with water, and dried to give 2.26 g. An acetone solution was passed onto a pad of silica gel; elution with 50:2:1 acetone-MeOH-TEA and evaporation gave a red solid, mp 240-246°; ms 441.2 (M+H)+, 221.2 (M+2H)+2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 45 m
  2. customevaporated
  3. customto remove volatile matter
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. customto give 2.26 g
  8. washelution
  9. customwith 50:2:1 acetone-MeOH-TEA and evaporation
  10. customgave a red solid, mp 240-246°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1079f12f75754a139c2d7ea63aeaf01c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297258B1

Notizen zur Reaktion

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