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Sodium Carbonate → N-[4-(2-Chloro-phenyl)-pyridin-3-yl]-2,2-dimethyl-propionamide

HRID 379379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 379379
[CH3:1][CH:2]([CH3:13])[C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=1I)=[O:4].[C:14](=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1B(O)O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=1[C:11]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 184033342,2-Dimethyl-n-(4-iodo-pyridin-3-yl)-acetamide

Produkt 1

HCID 18403361N-[4-(2-Chloro-phenyl)-pyridin-3-yl]-2,2-dimethyl-propionamideAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 35 g (115 mmol) 2,2-dimethyl-N-(4-iodo-pyridin-3-yl)-acetamide, 400 ml toluene, 120 ml 2 N sodium carbonate solution, 4.0 g (3.5 mmol) tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 20.0 g (128 mmol) o-chlorophenylboronic acid was heated under argon at 80° C. for 12 h. After cooling to room temperature, the aqueous phase was separated and washed twice with toluene. The combined organic layers were washed with 50 ml brine, dried (magnesium sulfate) and evaporated. The residue was purified by flash chromatography to yield 21.6 g (65%) of the title compound as white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe aqueous phase was separated
  3. washwashed twice with toluene
  4. washThe combined organic layers were washed with 50 ml brine
  5. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52db1704da534c5881145ba44c5ba15a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06297375B1

Notizen zur Reaktion

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