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Potassium Carbonate → (2R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-(3-ethoxycarbonylmethoxybenzyl)pyrrolidine

HRID 380162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380162
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C@H:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19]3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([O:31][CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C)C=O>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([C@H:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]3[CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([O:31][CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])[CH:26]=3)[O:10][C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11459982Ethyl 3-(bromomethyl)phenoxyacetateHCID 15505347(2R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 53927647(2R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-(3-ethoxycarbonylmethoxybenzyl)pyrrolidineAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine (400 mg) and 3-bromomethyl-1-ethoxycarbonylmethoxybenzene (0.76 g) in N,N-dimethylformamide (10 ml) was added K2CO3 (1 g) at room temperature. The mixture was stirred for 2 hours at the same temperature and then partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water, sat. NaHCO3, and brine. The dried solvent was evaporated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel to give (2R)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1(3-ethoxycarbonylmethoxybenzyl)pyrrolidine (0.27 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with water, sat. NaHCO3, and brine
  3. customThe dried solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8778b90e23074d45aa554b064eb91fc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06300344B1

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