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3-Butyn-2-amine, 2-methyl- → (Z)-4-[3-amino-3-methyl-1-butynyl]-1,3-dihydro-5-fluoro-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 380843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380843
[NH2:1][C:2]([CH3:6])([CH3:5])[C:3]#[CH:4].[F:7][C:8]1[C:9](I)=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][C:12](=[O:17])/[C:11]/2=[CH:18]\[C:19]1[NH:23][CH:22]=[N:21][C:20]=1[CH3:24]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[NH2:1][C:2]([CH3:6])([CH3:5])[C:3]#[C:4][C:9]1[C:8]([F:7])=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1/[C:11](=[CH:18]/[C:19]1[NH:23][CH:22]=[N:21][C:20]=1[CH3:24])/[C:12](=[O:17])[NH:13]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 763193-Butyn-2-amine, 2-methyl-HCID 178433242HCID 178433242, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178433229(Z)-4-[3-amino-3-methyl-1-butynyl]-1,3-dihydro-5-fluoro-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method C above, 3-amino-3-methyl-1-butyne (42.2 mg, 0.51 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-5-fluoro-4-iodo-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 3 supra) (75 mg, 5 0.203 mmol) using (Ph3P)4Pd (23.5 mg) and CuI (4 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 80° C. for 18 h to give (Z)-4-[3-amino-3-methyl-1-butynyl]-1,3-dihydro-5-fluoro-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 44 mg, 67%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25d85b0130c147f2b70f1887aef19e89
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303793B1

Notizen zur Reaktion

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