StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl 2-acetamidopent-4-ynoate → Rac-(z)-2-(acetylamino)-5-[5-fluoro-2,3,dihydro-3-[(4-methyl-1h-imidazol-5-yl)methylene]-2-oxo-1h-indol-4-yl]-4-pentynoic acid ethyl ester

HRID 380847
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 380847
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH2:6][C:7]#[CH:8])[CH3:2].[F:14][C:15]1[C:16](I)=[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=1)[NH:20][C:19](=[O:24])/[C:18]/2=[CH:25]\[C:26]1[NH:30][CH:29]=[N:28][C:27]=1[CH3:31]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([NH:9][C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH2:6][C:7]#[C:8][C:16]1[C:15]([F:14])=[CH:23][CH:22]=[C:21]2[C:17]=1/[C:18](=[CH:25]/[C:26]1[NH:30][CH:29]=[N:28][C:27]=1[CH3:31])/[C:19](=[O:24])[NH:20]2)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 11745273Ethyl 2-acetamidopent-4-ynoateHCID 178433242HCID 178433242, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178471310Rac-(z)-2-(acetylamino)-5-[5-fluoro-2,3,dihydro-3-[(4-methyl-1h-imidazol-5-yl)methylene]-2-oxo-1h-indol-4-yl]-4-pentynoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method C above, 2-(acetylamino)-4-pentynoic acid ethyl ester (92.6 mg, 0.51 mmol) (Bachem) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-5-fluoro-4-iodo-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 3 supra) (75 mg, 0.203 mmol) using (Ph3P)4Pd (23.5 mg) and CuI (4 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 80° C. for 5 h to give rac-(Z)-2-(acetylamino)-5-[5-fluoro-2,3,dihydro-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-4-pentynoic acid ethyl ester. (Yield 70 mg, 81%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eedeacba08ca4487a38eb08c7ba70fa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303793B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion