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Tetrahydrofuran → [4-(2,2,4,4-Tetramethyl-chroman-6-yl-ethynyl)phenyl]acetic Acid Methyl ester

HRID 381036
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381036
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[O:9][C:8]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:7][C:6]2([CH3:16])[CH3:15])#[CH:2].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C.O1CCCC1>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:17][O:18][C:19](=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[O:9][C:8]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:7][C:6]3([CH3:16])[CH3:15])=[CH:25][CH:26]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 10378700Methyl 4-Iodophenylacetate2×HCID 156611382,2,4,4-Tetramethyl-6-ethynylchroman

Produkt 1

HCID 12971716[4-(2,2,4,4-Tetramethyl-chroman-6-yl-ethynyl)phenyl]acetic Acid Methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure F and using 6-ethynyl-2,2,4,4-tetramethylchroman (synthesis described in U.S. Pat. Nos. 5,045,551 and 5,616,597 incorporated herein by reference) (0.060 g, 0.28 mmol), methyl-4-iodo phenyl acetate (Reagent B, 0.078 g, 0.28 mmol), triethyl amine (4 mL), tetrahydrofuran (4 mL), copper(I)iodide (0.030 g, 0.16 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.11 g, 0.16 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 5-10% ethyl acetate in hexane as the eluent the title compound was obtained (0.047 g, 46%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-656efa2c0b52469282b5fa3c1ff632a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303785B1

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