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(S)-Benzyl 2-amino-3-hydroxypropanoate → N-[(R)-3-undecanoyloxytetradecanoyl]-L-serine benzyl ester

HRID 381178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381178
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:14])[C@H:10]([CH2:12][OH:13])[NH2:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:15]([O:27][C@H:28]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:29][C:30](O)=[O:31])(=[O:26])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].C(Cl)CCl.CI>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:14])[C@H:10]([CH2:12][OH:13])[NH:11][C:30](=[O:31])[CH2:29][C@H:28]([O:27][C:15](=[O:26])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 854069(S)-Benzyl 2-amino-3-hydroxypropanoateHCID 54121365(R)-3-undecanoyloxytetradecanoic acidHCID 86585083Edc-methiodide

Produkt 1

HCID 54138306N-[(R)-3-undecanoyloxytetradecanoyl]-L-serine benzyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as described in Example 2-(5), L-serine benzyl ester (390 mg, 2.0 mmol) was acylated with (R)-3-undecanoyloxytetradecanoic acid (905 mg, 2.2 mmol) in the presence of EDC·MeI (745 mg, 2.5 mmol) in CH2Cl2 to afford 1.08 g (92%) of N-[(R)-3-undecanoyloxytetradecanoyl]-L-serine benzyl ester: mp 53-54° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 0.88 (t, 6H, J=6.9 Hz), 1.1-1.7 (m, 44H), 2.30 (t, 2H, J=7.7 Hz), 2.49 (d, 2H, J=5.8 Hz), 3.99 (m, 2H), 4.65 (m, 1H), 5.19 (m, 3H), 6.58 (d, 1H, J=6.9 Hz), 7.35 (br s, 5H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06878946ecc74ba2abbf3e67f5ec1e59
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06303347B1

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