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2,6-Lutidine → Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[6-(hydroxymethyl)1-methyl-1H-3-indolyl]acetate

HRID 381322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381322
CC1C=CC=C(C)N=1.[O:9]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH:18](Br)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][C:12]=2[O:11][CH2:10]1.[OH:24][CH2:25][C:26]1[CH:34]=[C:33]2[C:29]([CH:30]=[CH:31][N:32]2[CH3:35])=[CH:28][CH:27]=1>CN(C)C=O>[O:9]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH:18]([C:30]3[C:29]4[C:33](=[CH:34][C:26]([CH2:25][OH:24])=[CH:27][CH:28]=4)[N:32]([CH3:35])[CH:31]=3)[C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])=[CH:17][C:12]=2[O:11][CH2:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 11821769Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetateHCID 18673032(1-Methyl-1H-indol-6-yl)methanol

Produkt 1

HCID 22467201Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[6-(hydroxymethyl)1-methyl-1H-3-indolyl]acetateAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2,6-Dimethylpyridine (0.12 ml) was added to a stirred solution of methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoacetate (from step (c), 273 mg, 1 mmol) and 6-(hydroxymethyl)-1-methylindole (from step (a), 161 mg, 1 mmol) in anhydrous dimethylformamide (2 ml) at ambient temperature, under a nitrogen atmosphere. The solution was heated to 80° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled, and partitioned between diethylether and water, separated and the organic layer dried (magnesium sulphate) and evaporated in vacuo. The residue was flash chromatographed (using diethyl ether as eluant) to give the subtitle compound as a colourless foam (273 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. custompartitioned between diethylether and water
  3. customseparated
  4. dry with materialthe organic layer dried (magnesium sulphate)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customchromatographed (using diethyl ether as eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcc4fb89d75d4e3cbdeaea3369946b4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06306852B1

Notizen zur Reaktion

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