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Imidazole → Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[1-methyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-3-indolyl]acetate

HRID 381323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381323
Cl[Si:2]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])([CH:6]([CH3:8])[CH3:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4].[O:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]([C:26]3[C:34]4[C:29](=[CH:30][C:31]([CH2:35][OH:36])=[CH:32][CH:33]=4)[N:28]([CH3:37])[CH:27]=3)[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:20][C:15]=2[O:14][CH2:13]1.N1C=CN=C1>CN(C)C=O>[O:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]([C:26]3[C:34]4[C:29](=[CH:30][C:31]([CH2:35][O:36][Si:2]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])([CH:6]([CH3:8])[CH3:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4])=[CH:32][CH:33]=4)[N:28]([CH3:37])[CH:27]=3)[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:20][C:15]=2[O:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 22467201Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[6-(hydroxymethyl)1-methyl-1H-3-indolyl]acetate

Produkt 1

HCID 22467250Methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[1-methyl-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-1H-3-indolyl]acetateAusbeute 80,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Chlorotriisopropylsilane (0.19 ml, 0.88 mmol) was added to a solution of methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[6-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-3-indolyl]acetate (from step (d), 260 mg, 0.74 mmol) and imidazole (100 mg, 1.47 mmol) in anhydrous dimethylformamide (3 ml). After 3 hours the mixture was partitioned between diethyl ether and water, the organic layer was separated and washed with water. The organic layer was dried (magnesium sulphate), and the solvent removed in vacuo. The residue was flash chromatographed (using 50% dichloromethane, 50% hexane as eluent) to give the subtitle compound (305 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter 3 hours the mixture was partitioned between diethyl ether and water
  2. customthe organic layer was separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulphate)
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customchromatographed (using 50% dichloromethane, 50% hexane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ee36ad7a45542b49ffcc7e4148e0ee4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06306852B1

Notizen zur Reaktion

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