Hydrazine, dihydrochloride → HCID 178428372, Verbindung

HRID 38133

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38133
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]3[C:23](=[O:24])[C:22]4[CH:25]=[C:26]([Cl:29])[CH:27]=[CH:28][C:21]=4[C:20]3=[O:30])=[C:15]([CH3:31])[CH:14]=2)=S)=O)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.Cl.[NH2:34][NH2:35]>CN(C=O)C>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:21]2[C:20](=[O:30])[N:19]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH:12][C:10]4[NH:9][C:7]([C:5]5[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=5)=[N:35][N:34]=4)=[CH:14][C:15]=3[CH3:31])[C:23](=[O:24])[C:22]=2[CH:25]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17548Hydrazine, dihydrochlorideHCID 20800070(5-Chloro(2-thienyl))-n-({[4-(5-chloro-1,3-dioxobenzo[c]azolin-2-yl)-3-methylphenyl]amino}thioxomethyl)carboxamide

Produkt 1

HCID 178428372HCID 178428372, VerbindungAusbeute 14,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (5-chloro(2-thienyl))-N-({[4-(5-chloro-1,3-dioxobenzo[c]azolin-2-yl)-3-methylphenyl]amino}thioxomethyl)carboxamide (15 mg, 0.030 mmol) and hydrazine dihydrochloride (4 mg, 0.038 mmol) in DMF (0.3 mL) was added HgO (7 mg, 0.032 mmol). The reaction was stirred at room temp for 17 hr, and HPLC purified to give the desired product 5-chloro-2-(4-{[5-(5-chloro(2-thienyl))(4H-1,2,4-triazol-3-yl)]amino}-2-methylphenyl)benzo[c]azoline-1,3-dione (2 mg) (ES-MS (M+H)+=470, 472) and the aminoguanidine intermediate N-((1E)-2-aza-1-{[4-(5-chloro-1,3-dioxobenzo[c]azolidin-2-yl)-3-methylphenyl]amino}-2-aminovinyl)(5-chloro(2-thienyl))carboxamide (2 mg) ES-MS (M+H)+=488, 490 (2Cl).

Aufarbeitung

  1. additionwas added HgO (7 mg, 0.032 mmol)
  2. customHPLC purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dbd1661402841ceb13eab318ed44ef4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524721B2

Verknüpfte Notizen

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