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ethyl (E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-penten-4-ynoate → (E)-5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-penten-4-yn-1-ol

HRID 381446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381446
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]#[C:10]/[CH:11]=[CH:12]/[C:13](OCC)=[O:14])=[CH:5][CH:4]=1.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]([F:18])([F:19])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]#[C:10]/[CH:11]=[CH:12]/[CH2:13][OH:14])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 20693054ethyl (E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-penten-4-ynoateHCID 86583787Diisobutylaluminumhydride toluene

Produkt 1

HCID 18363296(E)-5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-penten-4-yn-1-olAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

In 4 ml of toluene were dissolved 480 mg (1.79 mmol) of ethyl (E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-penten-4-ynoate, and 2.38 ml (3.58 mmol) of a 1.5 M diisobutyl aluminum hydride-toluene solution were added to the solution with stirring at 0° C. After 10 minutes, ice was added to the mixture and the insolubles were removed by filtration using Celite. After the organic layer was dried, the crude product obtained by evaporation of the solvent was subjected to column chromatography using 15 g of silica gel and eluted with a mixed solvent of ethyl acetate-hexane (3:17) to obtain 353 mg (yield: 87%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. additionwere added to the solution
  2. additionice was added to the mixture
  3. customthe insolubles were removed by filtration
  4. customAfter the organic layer was dried
  5. customthe crude product obtained by evaporation of the solvent
  6. washeluted with a mixed solvent of ethyl acetate-hexane (3:17)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee547e450e64437b82d379391f40ca27
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06306880B1

Notizen zur Reaktion

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