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Sodium Bicarbonate → [1-(5-Formyl-isoxazol-3-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester

HRID 381522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381522
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][CH:11]([C:16]1[CH:20]=[C:19]([CH:21](OCC)[O:22]CC)[O:18][N:17]=1)[CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>OS(O)(=O)=O.CC(C)=O>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:28])[NH:10][CH:11]([C:16]1[CH:20]=[C:19]([CH:21]=[O:22])[O:18][N:17]=1)[CH2:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18682348[1-(5-Diethoxymethyl-isoxazol-3-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 18682349[1-(5-Formyl-isoxazol-3-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl esterAusbeute 53,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysatorHCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of [1-(5-diethoxymethyl-isoxazol-3-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester (920 mg, 2.4 mmol), acetone (50 ml) and H2SO4 (10 drops) was heated to reflux. After 35 min. the mixture was cooled to room temperature, neutralized with solid NaHCO3 and concentrated under reduced pressure. The resulting paste was taken up in EtOAc; washed with water and brine; dried over Na2SO4; filtered; and concentrated under reduced pressure to give a light yellow oil. Purification by Flash 40(small) chromatography eluting with 1:3 EtOAc/hexane gave 407 mg of the title compound as a light yellow oil. MS [M+1]+ 317.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationand concentrated under reduced pressure
  7. customto give a light yellow oil
  8. customPurification by Flash 40(small) chromatography
  9. washeluting with 1:3 EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48230612f58c427e8a36043bbaa45c7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06306887B1

Notizen zur Reaktion

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