Methyl iodide → 1-Chloro-2-methoxy-4-methylbenzene

HRID 38154

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38154
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[OH:9].[C:10](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH3:8])=[CH:4][C:3]=1[O:9][CH3:10]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 120082-Chloro-5-methylphenol

Produkt 1

HCID 993521-Chloro-2-methoxy-4-methylbenzeneAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-5-methylphenol (10.7 g, 75 mmol) in DMF (40 mL) was added potassium carbonate (26 g, 188 mmol) followed by neat methyl iodide (4.9 mL, 79 mmol). The reaction mixture was stirred at room temp for 6 hr, extracted with EtOAc, washed with water and brine, dried and concentrated in vacuo to give 4-chloro-3-methoxytoluene (10.8 g, 92%). 1H-NMR (DMSO-d6): δ 2.26 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 6.71-6.73 (dd, 1H), 6.94 (s, 1H), 7.22-7.24 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washwashed with water and brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89f8b5684a4b46379d85f25f929b91f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08524721B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…