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Benzyl Chloride → 2-(3-Chlorophenyl)-4-(benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone

HRID 381935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 381935
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([OH:15])=[C:11]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:26](Cl)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([O:15][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[C:11]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:10]=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 178504686HCID 178504686, Verbindung

Produkt 1

HCID 219339112-(3-Chlorophenyl)-4-(benzyloxy)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinoneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3(2H)-pyridazinone (Example 332) (0.100 g, 0.28 mmol) in DMF (2.8 mL) was added benzyl chloride (0.32 mL, 0.28 mmol). The resulting solution was stirred with heating to 60° C. overnight. The solvent was removed in vacuo and the resulting residue partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid. After extracting with ethyl acetate, the combined organics were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product was purified using flash chromatography (SiO2, 1:1 ethyl acetate:hexanes) to provide the desired product (yield: 0.096 g, 76%). mp 110-113° C. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6) δ 3.39 (s, 3H), 5.48 (s, 2H), 7.29 (m, 4H), 7.59-7.71 (m, 3H), 7.76 (m, 3H), 8.00 (m, 2H), 8.21 (s, 1H). MS (DCI/NH3) m/z 467 (M+H)+, 484 (M+NH4)+. Anal. calc. for C24H19ClN2O4S: C, 61.73; H, 4.10; N, 6.00. Found: C, 62.00; H, 4.18; N, 5.93.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe resulting residue partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid
  3. extractionAfter extracting with ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organics were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2fbd81d2fe040c196fbe94cf95d8bf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06307047B1

Notizen zur Reaktion

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