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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 382059Erstellt: 26. Oktober 2026

Sodium Carbonate → (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester

https://huagongshe.com/reaction/382059

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktSodium CarbonateHCID 10340—
Edukt4-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 2734369—
Edukt(Z)-1,3-dihydro-4-bromo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-oneHCID 18359293—
Lösungsmittel1,2-DimethoxyethaneHCID 8071—
Produkt(Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl esterHCID 982337871,4%

Reaktionsschritte

Using Method S above, 4-methoxycarbonyl-phenyl boronic acid (29.6 mg, 0.164 mmol) (from Step A above) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (50 mg, 0.137 mmol) (Starting Material 6) using DPPFPdCl2 (5.6 mg) (Aldrich) as catalyst in aqueous 2M Na2CO3 (0.14 mL, 0.28 mmol) and DME (5 mL) at reflux for 18 h to give (Z)-4-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-benzoic acid methyl ester (yield: 41 mg, 71%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06307056B1
Quelldatensatzuspto-grants-2001_10
ORD IDord-79ab16caab0746f7bcd6c7470a897789
Quellennotizuspto-grants-2001_10