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Hydrochloric Acid → Ethyl (4-{[5-bromo-4-(methylthio)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)(methyl)oxido-lambda-sulfanylidenecarbamate

HRID 38219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38219
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH3:16])(=[N:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:17][C:18]1[C:19]([S:25][CH3:26])=[N:20][C:21](Cl)=[N:22][CH:23]=1.Cl>O1CCOCC1.C(#N)C.O>[CH2:14]([O:13][C:11]([N:10]=[S:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH:1][C:21]2[N:20]=[C:19]([S:25][CH3:26])[C:18]([Br:17])=[CH:23][N:22]=2)=[CH:3][CH:4]=1)([CH3:16])=[O:9])=[O:12])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 122647965-Bromo-2-chloro-4-(methylthio)pyrimidineHCID 44122615Ethyl [(4-aminophenyl)(methyl)oxido-sulfanylidene]carbamate

Produkt 1

HCID 50742701Ethyl (4-{[5-bromo-4-(methylthio)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)(methyl)oxido-lambda-sulfanylidenecarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(RS)—S-(4-aminophenyl)-N-(ethoxycarbonyl)-S-methylsulfoximide (10 g, 42 mmol), 5-bromo-2-chloro-4-methylsulfanyl-pyrimidine (10 g, 42 mmol) and 5M HCl (8 mL) in dioxane is stirred at 60° C. in 90% acetonitrile-water (250 mL) for 36 h. TLC indicates almost complete consumption of starting sulfoximine. The reaction mixture is poured into 800 mL of aq. NaHCO3, the pasty precipitate filtered, washed with 70 mL of EtOAc, then crude material (7.5 g) is recrystallized from boiling EtOH (200 mL) to yield 6 g (35%).

Aufarbeitung

  1. customconsumption of starting sulfoximine
  2. additionThe reaction mixture is poured into 800 mL of aq. NaHCO3
  3. filtrationthe pasty precipitate filtered
  4. washwashed with 70 mL of EtOAc
  5. customcrude material (7.5 g) is recrystallized
  6. customto yield 6 g (35%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8aebceef0dc4f538631836f129f5116
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524724B2

Notizen zur Reaktion

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