L-2-aminohexano-6-lactam → 3(RS)-(3-Biphenyl-4-yl-1H-imidazol-1-yl)-N-(hexahydroazepin-2-on-3(S)-yl]succinamic Acid Benzyl Ester

HRID 382217

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382217
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:32])[CH2:10][CH:11]([N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:16]1)[C:12]([OH:14])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:33]1[CH2:40][C@H:39]([NH2:41])[C:37](=[O:38])[NH:36][CH2:35][CH2:34]1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:32])[CH2:10][CH:11]([N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:16]1)[C:12]([NH:41][C@H:39]1[CH2:40][CH2:33][CH2:34][CH2:35][NH:36][C:37]1=[O:38])=[O:14])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 440599L-2-aminohexano-6-lactamHCID 541412982(RS)-(3-biphenyl4-yl-1H-imidazol-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester

Produkt 1

HCID 538468843(RS)-(3-Biphenyl-4-yl-1H-imidazol-1-yl)-N-(hexahydroazepin-2-on-3(S)-yl]succinamic Acid Benzyl EsterAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the procedure described in Example 8(a), 2(RS)-(3-biphenyl4-yl-1H-imidazol-1-yl)-succinic acid 4-benzyl ester (1.20 g, 2.82 mmol) and L-α-amino-ε-caprolactam (469 mg, 3.67 mmol) was coupled in DMF with pyBOP to furnish 1.02 g (67%) of 3(RS)-(3-biphenyl-4-yl-1H-imidazol-1-yl)-N-(hexahydroazepin-2-on-3(S)-yl)succinamic acid benzyl ester.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db7c1073da88466c8b77b1abf9da3885
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
Patentnummer
US06306892B1

Verknüpfte Notizen

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