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Potassium Hydroxide → 2-(4-Azidobutyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acid

HRID 382753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 382753
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[NH:9][C:10]([CH3:34])=[C:11]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:12]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=2)[C:13]=1[C:14]([O:16]CCC#N)=[O:15])=[N+:2]=[N-:3].[OH-].[K+]>CC(C)=O>[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[NH:9][C:10]([CH3:34])=[C:11]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:12]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:25][CH:26]=2)[C:13]=1[C:14]([OH:16])=[O:15])=[N+:2]=[N-:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 865866352-(4-Azidobutyl)-3-(2-cyanoethoxy) carbonyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine

Produkt 1

HCID 183607782-(4-Azidobutyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acidAusbeute 61,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-azidobutyl)-3-(2-cyanoethoxy)carbonyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine (1.38 g,. 2.95 mmol) in 10 ml acetone was treated with 15 ml 1N KOH solution at 0° C. for 1 hr. The acetone was removed in vacuo and the aqueous layer was acidified to pH=3 by 2N hydrochloric acid, the resulting yellow precipitate was collected by filtration, washed with 10 ml of cold water and dried in vacuo to yield 750 mg (61% yield) of 2-(4-azidobutyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylic acid as a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customThe acetone was removed in vacuo
  2. filtrationthe resulting yellow precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with 10 ml of cold water
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b333439e425f4192b4e48204865a7cda
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310076B1

Notizen zur Reaktion

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