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Sodium Azide → 4-Azidomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester

HRID 383160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383160
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[CH3:5][O:6][C:7](=[O:23])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14]Br)=[CH:10][C:9]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH3:22]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:23])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][N:1]=[N+:2]=[N-:3])=[CH:10][C:9]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 234362594-Bromomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 206998904-Azidomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture at 0° C. under N2 of sodium azide (1.47 g, 22.6 mmol) in anhydrous DMF (30 mL) was added a solution of 4-bromomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester (6.00 g, 18.8 mmol), prepared as in Example 1178A-D, in anhydrous DMF (10 mL). Reaction stirred overnight at room temperature. Reaction diluted with EtOAc and washed with water and brine. Organic layer dried with Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customReaction
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialOrganic layer dried with Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-461d450d66a7499eb0d30f0b3c899cc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06310095B1

Notizen zur Reaktion

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