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Pyridine → N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamide

HRID 383442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383442
[S:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[NH:4][CH2:3][CH:2]1[C:11]([OH:13])=O.[NH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[C:19]([OH:21])[CH:20]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl>[C:22]([C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:14][C:11]([CH:2]2[CH2:3][NH:4][C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=3[S:1]2)=[O:13])=[CH:20][C:19]=1[OH:21])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 447914203,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acidHCID 574702095-Amino-2-(tert-butyl)phenol

Produkt 1

HCID 59395005N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamideAusbeute 36,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid (80 mg, 0.41 mmol) and 5-amino-2-tert-butyl-phenol (67 mg, 0.41 mmol) in dichloromethane (3 mL) was treated with propane phosphonic acid anhydride (610 μL of 50% w/w in ethyl acetate, 1.02 mmol) and pyridine (99 μL, 1.2 mmol) and stirred for 30 min at room temperature. The reaction was washed with water, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. HPLC purification (20-99% CH3CN/0.05% TFA) provided N-(4-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxamide (51 mg, 36% yield). LC/MS m/z 343.2 [M+H]+. 1H NMR (400.0 MHz, DMSO-d6) δ 10.07 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 7.20 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.93 (dd, J=1.1, 7.7 Hz, 1H), 6.88-6.83 (m, 2H), 6.58 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.51-6.47 (t, J=7.5, 1H), 3.92 (dd, J=3.0, 8.0 Hz, 1H), 3.72 (dd, J=3.0, 12.3 Hz, 1H), 3.53 (dd, J=8.1, 12.3 Hz, 1H), 1.31 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customHPLC purification (20-99% CH3CN/0.05% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15dec764ab5a4056969318a6074cb6b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367660B2

Notizen zur Reaktion

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