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Aluminium lithium hydride → 1-(2,4-difluorophenyl)-N-ethyl-1H-pyrazol-5-amine

HRID 383567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383567
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]([NH:14][C:15](=O)[CH3:16])=[CH:12][CH:11]=[N:10]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:9]1[C:13]([NH:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:12][CH:11]=[N:10]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67199804N-(1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 671980121-(2,4-difluorophenyl)-N-ethyl-1H-pyrazol-5-amineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

At 0° C., a solution of N-(1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)acetamide (2.58 g, 10.88 mmol) in 35 mL of THF was treated with lithium aluminum hydride (22 mL of the 1.0 M solution in THF, 22 mmol). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 90 min then quenched with Rochelle's salt. It was extracted with EtOAc (3×100 mL) followed by DCM (2×50 mL). The combined organic solution was dried over MgSO4, filtered and concentrated. Purification of the crude material on an ISCO 80 g column (30-80% EtOAc in hexanes) afforded 1-(2,4-difluorophenyl)-N-ethyl-1H-pyrazol-5-amine (1.21 g, 50% yield) as a light yellow viscous oil. MS (ES+): 224.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with Rochelle's salt
  2. extractionIt was extracted with EtOAc (3×100 mL)
  3. dry with materialThe combined organic solution was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification of the crude material on an ISCO 80 g column (30-80% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fecb52eb9fd64b91bf27c6c66c43498f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367671B2

Notizen zur Reaktion

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