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Thiazolidinedione → 5-((5-(4-Methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

HRID 383675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383675
[CH3:1][N:2]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]3[N:15]=[CH:16][C:17]([CH:18]=O)=[C:11]3[N:10]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[S:20]1[CH2:24][C:23](=[O:25])[NH:22][C:21]1=[O:26].N1CCCCC1>CCO>[CH3:1][N:2]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]3[N:15]=[CH:16][C:17]([CH:18]=[C:24]4[S:20][C:21](=[O:26])[NH:22][C:23]4=[O:25])=[C:11]3[N:10]=2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 8082PiperidineHCID 581963995-(4-Methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 752881055-((5-(4-Methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To 5-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde (36 mg, 0.138 mmol) in EtOH was added 2,4-thiazolidinedione (16 mg, 0.138 mmol) and piperidine (14 μL, 0.138 mmol). The mixture was heated at 70° C. and purified by HPLC to yield 5-((5-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione. LCMS (M+1=359)

Aufarbeitung

  1. custompurified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f5289caca384c719fd2ed67facf6133
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367681B2

Notizen zur Reaktion

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