StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine → N-(4,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutanamide

HRID 383713
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383713
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([NH2:9])=[C:7]([O:10][CH3:11])[N:6]=[C:5]([N:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:18]=3)[CH2:13]2)[N:4]=1.N1C=CC=CC=1.[C:32]([CH2:36][C:37](Cl)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([NH:9][C:37](=[O:38])[CH2:36][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[C:7]([O:10][CH3:11])[N:6]=[C:5]([N:12]2[CH2:21][CH2:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])[CH:18]=3)[CH2:13]2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 815143,3-Dimethylbutanoyl chlorideHCID 598687824,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-amine

Produkt 1

HCID 59868734N-(4,6-dimethoxy-2-(6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyrimidin-5-yl)-3,3-dimethylbutanamideAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5c (0.69 g, 1.96 mmol) and pyridine (0.156 g, 2.0 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added tert-butylacetyl chloride (0.269 g, 2.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was washed with brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4, concentrated and chromatographed to yield the title compound (0.657 g, 1.45 mmol, 72%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 1.10 (s, 9H), 2.20 (s, 2H), 2.95 (t, J=5.8 Hz, 2H), 3.92 (s, 6H), 4.04 (t, J=5.8 Hz, 2H), 4.92 (s, 2H), 6.18 (s, 1H), 7.29 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.44 (d, J=7.8 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with brine
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1954bc646bc4deb9814186f5fce377f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367684B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion