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(R)-(-)-1-Aminoindan → HCID 178440432, Verbindung

HRID 383727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383727
[CH:1]([C:4]1[C:8]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11](S(C)(=O)=O)[N:10]=2)=[CH:7][NH:6][N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C@H:19]1([NH2:28])[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1>CS(C)=O.ClCCl>[C@H:19]1([NH:28][C:11]2[N:10]=[C:9]([C:8]3[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[N:5][NH:6][CH:7]=3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2733933(R)-(-)-1-AminoindanHCID 178440433HCID 178440433, Verbindung

Produkt 1

HCID 178440432HCID 178440432, VerbindungAusbeute 41,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-isopropyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-methanesulfonyl-pyrimidine (40 mg, 0.15 mmol) in anhydrous DMSO (0.25 mL) is added (R)-indan-1-ylamine (58 uL, 0.45 mmol). The reaction mixture is stirred at 150° C. overnight, diluted with dichloromethane, and washed with water. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product is purified by preparative HPLC to provide 20 mg of (R)-indan-1-yl-[4-(3-isopropyl-1H-pyrazol-4-yl)-pyrimidin-2-yl]-amine. (Example 83).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-015d6843ca684552b18b5f4c3c2d0eea
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367687B2

Notizen zur Reaktion

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