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Sodium Carbonate → 1,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 383754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 383754
Br[C:2]1[N:6]([CH3:7])[CH:5]=[C:4]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[C:3]=1[CH3:13].[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B(O)O)=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.O.C(Cl)Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:11]([O:10][C:8]([C:4]1[C:3]([CH3:13])=[C:2]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=2)[N:6]([CH3:7])[CH:5]=1)=[O:9])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 59808055ethyl 5-bromo-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 672531621,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-bromo-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate (246 mg, 1.0 mmol), 4-fluorophenyl-boronic acid (210 mg, 1.5 mmol), Na2CO3 (320 mg, 3.0 mmol) and Pd(PPh3)4 (116 mg, 0.10 mmol) in DMF/H2O (10:1, 10 mL) was sparged with nitrogen for 10 min. The reaction vial was sealed and heated at 110° C. with stirring. After 18 h, the reaction mixture was diluted with DCM and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and then purified by column chromatography, eluting with EtOAc-Hex (0:100 to 50:50), to give 1,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester (252 mg, 96%) as a pale yellow solid. 1H-NMR (CDCl3): δ 7.30 (1H, s), 7.26-7.20 (2H, m), 7.15-7.10 (2H, m), 4.28 (2H, q), 3.48 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.36 (3H, t). MS (ESI): 262 (MH+). The title compound was prepared from 1,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester in a manner similar to that described for Examples 16C-D.

Aufarbeitung

  1. customwas sparged with nitrogen for 10 min
  2. customThe reaction
  3. customvial was sealed
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. custompurified by column chromatography
  7. washeluting with EtOAc-Hex (0:100 to 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4342a3d616584d9dba635ebd52539806
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367667B2

Notizen zur Reaktion

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