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Trifluoroacetic acid → HCID 178509349, Verbindung

HRID 384075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384075
[C:1]([C:3]1([C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][NH:47]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:9]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[N:18](C(C5C=CC=CC=5)(C5C=CC=CC=5)C5C=CC=CC=5)[N:19]=[C:20]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[C:13]=34)[CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4]1)#[N:2].C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44][C:8]1[CH:7]=[C:6]([C:3]2([C:1]#[N:2])[CH2:5][CH2:4]2)[CH:11]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]3[NH:18][N:19]=[C:20]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])[C:13]=23)[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 67492607HCID 67492607, Verbindung

Produkt 1

HCID 178509349HCID 178509349, VerbindungAusbeute 57,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(3-(1-cyanocyclopropyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenyl)propylcarbamate (72 mg, 0.09893 mmol) was dissolved in DCM (3 mL) and cooled to 0° C. Triethylsilane (46.01 mg, 63.20 μL, 0.3957 mmol) was added followed by TFA (0.5 mL). The reaction was stirred at 0° C. for 1 hour then the solvent removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in DMSO and purified by FractionLynx. The fractions were passed through bicarbonate cartridges to obtain free base and lyophilised to give 1-(3-(3-aminopropyl)-5-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenyl)cyclopropanecarbonitrile as a white solid (22 mg, 57%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude product was dissolved in DMSO
  3. custompurified by FractionLynx
  4. customto obtain free base

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-161717248c6d4db0b672dbfc9a22f372
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367697B2

Notizen zur Reaktion

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