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Methanol → [4-(Benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methylpentylcarbamate

HRID 384444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 384444
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([CH2:19][OH:20])[C:10]=1[CH3:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:22]([N:27]=[C:28]=[O:29])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26].CO>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[C:11]([CH2:19][O:20][C:28](=[O:29])[NH:27][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[C:10]=1[CH3:21])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 206036Pentane, 1-isocyanato-2×HCID 68508380[4-(Benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methanol

Produkt 1

HCID 59527290[4-(Benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methylpentylcarbamateAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methanol (105 mg) in THF (3 mL) was added pentylisocyanate (45 mg), followed by stirring at room temperature for 1 hour. Pentylisocyanate (20 mg) was further added to the reaction mixture, followed by stirring at room temperature for 16 hours. Methanol (2 mL) was added to the reaction mixture, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform) to obtain [4-(benzyloxy)-3-methylquinolin-2-yl]methylpentylcarbamate (150 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at room temperature for 16 hours
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0db15d37f6cd4dbbbea5af4561d0a284
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367702B2

Notizen zur Reaktion

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