(R)-1-[4-(Benzyloxy)-3-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]-2-bromoethanol → (R)-2-Azido-1-[4-(benzyloxy)-3-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]ethanol

HRID 385246

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 385246
[N:1]([CH2:4][C@@H:5]([C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[C:20]2[C:15]=1C=CC(=O)N2)[O:6][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[N+:2]=[N-:3].C(OC1C=CC([C@@H](O)CBr)=CC=1[CH2:51][O:52][Si:53]([C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])([CH3:55])[CH3:54])C1C=CC=CC=1>>[N:1]([CH2:4][C@@H:5]([C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[C:20]([CH2:51][O:52][Si:53]([C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])([CH3:55])[CH3:54])[CH:15]=1)[OH:6])=[N+:2]=[N-:3]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 58505102(R)-1-[4-(Benzyloxy)-3-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]-2-bromoethanolHCID 58505233(R)-5-(2-Azido-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 58505113(R)-2-Azido-1-[4-(benzyloxy)-3-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]phenyl]ethanol

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized in a manner analogous to that described for Intermediate 1, using Intermediate 5 in place of (R)-8-(benzyloxy)-5-[2-bromo-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]quinolin-2(1H)-one. ES/MS calcd. for C22H31N3NaO3Si+ 436.2. found m/z=436.2 (M+Na)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5562bdfdf2846789aa41635622ad20d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08367829B2

Verknüpfte Notizen

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