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Trichloroacetonitrile → 6-Chloro-2-methyl-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine

HRID 385958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 385958
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[C:4]([CH3:11])[N:3]=1.[C:12]([NH:15][NH2:16])(=O)[CH3:13].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.ClC(Cl)(Cl)C#N>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH3:11])[C:5]([C:6]2[O:8][C:12]([CH3:13])=[N:15][N:16]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11011TrichloroacetonitrileHCID 11776TriphenylphosphineHCID 14039AcetohydrazideHCID 462238396-Chloro-2-methylpyridine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 595258946-Chloro-2-methyl-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

6-Chloro-2-methylnicotinic acid (200 mg, 1.2 mmol), acetohydrazide (95 mg, 1.3 mmol), solid supported triphenylphosphine on polystyrene (1.88 mmol/g loading, 1.94 g, 3.5 mmol) were placed in a microwave vial. Dry acetonitrile (16.7 ml) followed by trichloroacetonitrile (0.23 ml, 2.33 mmol) were added and the vial was heated in a microwave at 150° C. for 20 minutes. It was allowed to cool to room temperature, filtered, and the filter cake was washed with acetonitrile. The filtrate was concentrated under reduced pressure to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. washthe filter cake was washed with acetonitrile
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2040867994ac483f83d997bbe8136a46
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367706B2

Notizen zur Reaktion

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