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Potassium Hydroxide → Potassium 1-{[6-({3-(aminocarbonyl)-5-[2,6-difluoro-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-2-thienyl}amino)pyridin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

HRID 386042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386042
[NH2:1][C:2]([C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[C:14]([F:15])=[CH:13][C:12]([C:16]([OH:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:11][C:10]=2[F:20])[S:6][C:5]=1[NH:21][C:22]1[N:27]=[C:26]([CH2:28][N:29]2[CH:33]=[C:32]([C:34]([O:36]C)=[O:35])[N:31]=[N:30]2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:3].[OH-].[K+:39]>C1COCC1.CO>[NH2:1][C:2]([C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[C:10]([F:20])=[CH:11][C:12]([C:16]([OH:19])([CH3:17])[CH3:18])=[CH:13][C:14]=2[F:15])[S:6][C:5]=1[NH:21][C:22]1[N:27]=[C:26]([CH2:28][N:29]2[CH:33]=[C:32]([C:34]([O-:36])=[O:35])[N:31]=[N:30]2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:3].[K+:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium Hydroxide2×HCID 59525991Methyl 1-{[6-({3-(aminocarbonyl)-5-[2,6-difluoro-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-2-thienyl}amino)pyridin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 68671625Potassium 1-{[6-({3-(aminocarbonyl)-5-[2,6-difluoro-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-2-thienyl}amino)pyridin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 1-{[6-({3-(aminocarbonyl)-5-[2,6-difluoro-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-2-thienyl}amino)pyridin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate (425 mg, 0.80 mmol) was taken up in THF (5.0 mL) and MeOH (5.0 mL), and KOH (1.0 M, 1.05 mL, 1.05 mmol) was added. The reaction was stirred at room temperature overnight. Additional KOH (1.0 M, 160 μL, 0.16 mmol) was added, and the reaction was stirred for another 8 h at room temperature. The mixture was then concentrated, resuspended in MeOH, and concentrated again to give the title compound as a yellow solid that was carried on without purification.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for another 8 h at room temperature
  2. concentrationThe mixture was then concentrated
  3. concentrationconcentrated again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e0a57545f464426ba6669a6b8d6668e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08367706B2

Notizen zur Reaktion

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