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Oxalic Acid → HCID 59289083, Verbindung

HRID 386325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386325
C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[CH2:16]([CH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH:30]([C:33]([OH:35])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]2)[CH2:23][CH2:22]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20].CN(C1C=CC=CN=1)C.[Br:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]O.C(O)(=O)C(O)=O>C(Cl)Cl>[Br:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][O:34][C:33]([CH:30]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH:24]2[CH2:25][CH2:26][CH:21]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:22][CH2:23]2)[CH2:32][CH2:31]1)=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 971Oxalic AcidHCID 10868Dicyclohexylcarbodiimide2×HCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 1712164(trans,trans)-4'-Pentyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59289083HCID 59289083, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of DCC (11.3 g, 54.5 mmol) in DCM is added slowly to an ice cooled mixture of 4′-pentyl-bicyclohexyl-4-carboxylic acid (15.0 g, 53.5 mmol), dimethylaminopyridine (1.1 g) and 3-bromopropan-1-ol (7.5 g, 54.0 mmol) and DCM (100 ml). After addition is complete, the mixture is stirred at 25° C. overnight. Oxalic acid is added to mop up excess DCC, the mixture is filtered and then evaporated to dryness to afford 4′-pentyl-bicyclohexyl-4-carboxylic acid 3-bromo-propyl ester as a white solid which gave correct mass ion by GCMS (M+401). 1H NMR gave expected signals. The product is used without further purification in the preparation of preferred example 2.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. additionAfter addition
  3. filtrationthe mixture is filtered
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8c82968d4f0472795470d44c8d51669
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372307B2

Notizen zur Reaktion

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