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N-bromobutanimide → 3-Bromo-5-chloropyrazin-2-amine

HRID 386405
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386405
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=1.[Br:9]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:9][C:4]1[C:5]([NH2:8])=[N:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 128084192-Amino-5-chloropyrazine

Produkt 1

HCID 104886093-Bromo-5-chloropyrazin-2-amineAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 ml round bottom flask was charged with 5-chloro-pyrazin-2-ylamine (1) (3 g, 23 mmol, N-bromosuccinimide (4 g, 23 mmol) and dichloromethane (100 ml) under nitrogen. The reaction mixture was refluxed for 1 h, then allowed to cool to room temperature and concentrated in vacuo. The compound was purified by flash chromatography, using as eluent pentane/EtOAc 0% to 50%, to give the title compound (3 g, 62%). 1H NMR (DMSo-d6) 6.8-6.9 (2H, brs), 8.0 (1H, s). MS (ES+): 210, 212.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 1 h
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe compound was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef43bf0b2b0045a692fb615584f167cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372835B2

Notizen zur Reaktion

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