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Ethanol → HCID 67546399, Verbindung

HRID 386445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386445
CCO.C(Cl)(=O)C.[CH2:8]([O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH:24]([OH:27])[C:25]#[N:26])=[CH:18][CH:17]=1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.N[C:29]1[C:34]([OH:35])=[CH:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:8]([O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH:24]([C:25]2[O:35][C:34]3[C:29]([N:26]=2)=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[OH:27])=[CH:20][CH:21]=1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 6367Acetyl chlorideHCID 281142-Amino-3-HydroxypyridineHCID 86645814HCID 86645814, Verbindung

Produkt 1

HCID 67546399HCID 67546399, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of anhydrous EtOH (3.6 mL) and CHCl3 (4.0 mL) at 0° C. was treated with acetyl chloride (3.4 mL, 47.6 mmol, 16.2 equiv) and was stirred for 20 min. A solution of 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxybutanenitrile (S50, 750 mg, 2.94 mmol, 1 equiv) in 9 mL of CHCl3 was added dropwise and the reaction was stirred for 20 h at 25° C. The reaction mixture was concentrated and the crude product was dissolved in anhydrous EtOH. 2-Amino-3-hydroxypyridine (370 mg, 3.36 mmol, 1.1 equiv) was added and the reaction mixture was warmed at reflux overnight. Concentration followed by column chromatography (SiO2, 2.5×8 cm, 0-4% MeOH—CHCl3 gradient) afforded S51 (130 mg, 0.36 mmol, 13%) as a tan oil: 1H NMR (CDCl3, 600 MHz) 8.52 (d, 1H, J=4.8 Hz), 7.78 (d, 1H, J=7.9 Hz), 7.43 (d, 2H, J=7.0 Hz), 7.39 (t, 2H, J=7.9 Hz), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.14 (d, 2H, J=8.3 Hz), 6.87 (d, 2H, J=8.3 Hz), 5.07-5.00 (m, 1H), 5.00 (s, 2H), 2.84-2.81 (m, 2H), 2.36-2.30 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3, 150 MHz) 157.0, 154.6, 146.1, 143.0, 137.0, 133.0 (2C), 129.4, 128.5, 127.8, 127.4, 120.2, 118.8, 114.7, 69.9, 67.0, 36.9, 30.1; IR (film) νmax 3380, 2926, 1665, 1612, 1557, 1511, 1454, 1410, 1382, 1239, 1177, 1092, 1026, 831, 785, 737, 700 cm−1.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred for 20 h at 25° C
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. dissolutionthe crude product was dissolved in anhydrous EtOH
  4. temperaturethe reaction mixture was warmed
  5. temperatureat reflux overnight
  6. concentrationConcentration
  7. customafforded S51 (130 mg, 0.36 mmol, 13%) as a tan oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c19f7aa0a741b9af41df29337478f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372823B2

Notizen zur Reaktion

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