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Cesium carbonate → {3-[(4-Chloro-benzyl)-(1-methyl-1H-pyrazole-3-sulfonyl)-amino]-phenoxy}-acetic acid tert-butyl ester

HRID 386487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386487
Br[CH2:2][C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[Cl:10][C:11]1[CH:34]=[CH:33][C:14]([CH2:15][N:16]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([OH:32])[CH:27]=2)[S:17]([C:20]2[CH:24]=[CH:23][N:22]([CH3:25])[N:21]=2)(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[C:6]([O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][O:32][C:28]1[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([N:16]([CH2:15][C:14]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:10])=[CH:34][CH:33]=2)[S:17]([C:20]2[CH:24]=[CH:23][N:22]([CH3:25])[N:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH:27]=1)([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 672303441-Methyl-1H-pyrazole-3-sulfonic acid (4-chloro-benzyl)-(3-hydroxy-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 67231689{3-[(4-Chloro-benzyl)-(1-methyl-1H-pyrazole-3-sulfonyl)-amino]-phenoxy}-acetic acid tert-butyl esterAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl bromoacetate (87.3 μl, 0.596 mmol) was added to a stirred solution of 1-methyl-1H-pyrazole-3-sulfonic acid (4-chloro-benzyl)-(3-hydroxy-phenyl)-amide (150 mg, 0.40 mmol) and cesium carbonate (388 mg, 1.19 mmol) in anhydrous dimethyl formamide (10 ml) and then stirred at ambient for 16 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate (10 ml), washed with water (3×20 ml) and the organic extracts were concentrated in vacuo to obtain crude product. The residue was purified by flash chromatography eluting with 10% methanol/dichloromethane to yield a yellow oil (163 mg, 56% yield). HPLC retention time 6.47 min Mass spectrum (ES+) m/z 509 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (3×20 ml)
  2. concentrationthe organic extracts were concentrated in vacuo
  3. customto obtain crude product
  4. customThe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with 10% methanol/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3a26504d338437396a64002a2ef55f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372840B2

Notizen zur Reaktion

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