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Benzyl Bromide → HCID 58558319, Verbindung

HRID 386813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 386813
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:7]2[N:11]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:10](=[O:19])[O:9][N:8]=2)=[N:4][O:5][N:6]=1.[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>>[CH2:12]([N:11]1[C:10](=[O:19])[O:9][N:8]=[C:7]1[C:3]1[C:2]([NH:1][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[N:6][O:5][N:4]=1)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7498Benzyl Bromide2×HCID 674354223-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Produkt 1

HCID 58558319HCID 58558319, VerbindungAusbeute 15 %

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one (60.0 mg, 0.231 mmol) and benzyl bromide (28 μL, 0.23 mmol) was heated at 150° C. for 5 h. Additional benzyl bromide (28 μL) was added to the incomplete reaction and heating was continued for another 16 h. Purification of the crude reaction mixture by preparative HPLC gave the desired product (12 mg, 15%). LCMS for C18H16N5O3 (M+H)+: m/z=349.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customPurification of the crude
  • customreaction mixture by preparative HPLC
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-ab509bab69be4a999456c8026c9e79dc
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2013_02
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08372870B2

    Notizen zur Reaktion

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