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m-Chloroperbenzoic acid → 6-Bromo-8-ethyl-2-methylsulfinylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 387215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387215
[Br:1][C:2]1[C:13](=[O:14])[N:12]([CH2:15][CH3:16])[C:5]2[N:6]=[C:7]([S:10][CH3:11])[N:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:25])C=1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[C:13](=[O:14])[N:12]([CH2:15][CH3:16])[C:5]2[N:6]=[C:7]([S:10]([CH3:11])=[O:25])[N:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 667603446-Bromo-8-ethyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 671196106-Bromo-8-ethyl-2-methylsulfinylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (3, 0.96 g, 3.19 mmol) in dichloromethane (40 mL) was added 3-chloroperbenzoic acid (77%, 0.68 g, 3.04 mmol) in dichloromethane (10 mL) at 0-5° C. and the mixture was stirred at 0-5° C. for 1 h. The reaction mixture was washed with 10% sodium bicarbonate solution (1×20 mL) and water (1×20 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The title compound was obtained as a pale yellow solid (0.98 g, 3.10 mmol, 97%). ESMS m/z 316 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with 10% sodium bicarbonate solution (1×20 mL) and water (1×20 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4554730187243f094dcff3a1a14327d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372970B2

Notizen zur Reaktion

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