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m-Chloroperbenzoic acid → 6-(4-bromo-2-chlorophenyl)-8-ethyl-2-(methylsulfinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one

HRID 387225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387225
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:19](=[O:20])[N:18]([CH2:21][CH3:22])[C:11]3[N:12]=[C:13]([S:16][CH3:17])[N:14]=[CH:15][C:10]=3[CH:9]=2)=[C:4]([Cl:23])[CH:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:32])C=1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:19](=[O:20])[N:18]([CH2:21][CH3:22])[C:11]3[N:12]=[C:13]([S:16]([CH3:17])=[O:32])[N:14]=[CH:15][C:10]=3[CH:9]=2)=[C:4]([Cl:23])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 671196406-(4-Bromo-2-chlorophenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 671196546-(4-bromo-2-chlorophenyl)-8-ethyl-2-(methylsulfinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-oneAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(4-bromo-2-chlorophenyl)-8-ethyl-2-(methylthio)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one (10, 1.30 g, 3.16 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added dropwise a solution of 3-chloroperbenzoic acid (77%, 0.57 g, 2.54 mmol) in dichloromethane (5 mL) at 0-5° C. and the mixture was stirred for 5 h. The reaction mixture was washed with saturated sodium bicarbonate solution (2×20 mL) and water (10 mL), and the organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product was purified by silica gel column chromatography using dichloromethane:ethyl acetate (5:1→5:2→2:1→1:1) to give the title compound as an off-white solid (0.96 g, 2.25 mmol, 71%). ESMS m/z 426 (M+H)+;

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with saturated sodium bicarbonate solution (2×20 mL) and water (10 mL)
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb98dc3ca0444ec3b114f9c39b12de38
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372970B2

Notizen zur Reaktion

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