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Quinoline → (Z)-tert-butyl 4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 387551
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387551
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:53]=[CH:52][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[C:16]([N:17]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]4)=[C:11]3[C:10]([C:36]#[C:37][C:38]3[CH:39]=[N:40][N:41]([CH2:43][C:44]4[CH:49]=[CH:48][C:47]([O:50][CH3:51])=[CH:46][CH:45]=4)[CH:42]=3)=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>[Pd].CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pb+2].CO.C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][N:8]2[C:12]3=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[C:16]([N:17]4[CH2:18][CH2:19][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28])=[O:24])[CH2:21][CH2:22]4)=[C:11]3[C:10](/[CH:36]=[CH:37]\[C:38]3[CH:39]=[N:40][N:41]([CH2:43][C:44]4[CH:45]=[CH:46][C:47]([O:50][CH3:51])=[CH:48][CH:49]=4)[CH:42]=3)=[N:9]2)=[CH:52][CH:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 7047QuinolineHCID 68768812tert-butyl 4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethynyl)-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68757876(Z)-tert-butyl 4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 131709914
Lindlars catalyst
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethynyl)-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (0.12 g, 0.169 mmol), quinoline (0.011 g, 0.085 mmol) and Lindlar's Catalyst (0.18 g, 0.085 mmol) in MeOH (3 mL) and benzene (3 mL) was charged with 1 atmosphere H2 and stirred at room temperature for 6 hours. The catalyst was removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo, and the residue obtained was purified flash chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1) to give (Z)-tert-butyl 4-(1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate (0.089 g, 74%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customthe residue obtained
  5. customwas purified flash chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc11442462d242cba76373bb79dd0c07
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372842B2

Notizen zur Reaktion

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