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Hydrochloric Acid → (2R,3S)-3-amino-4-phenyl-1-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)butan-2-ol hydrochloride

HRID 387622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 387622
[CH2:1]([C@H:8]([NH:26]C(=O)OC(C)(C)C)[C@H:9]([OH:25])[CH2:10][NH:11][C:12]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])[CH:16]=2)[CH2:14][CH2:13]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[ClH:34]>ClCCl.O1CCOCC1>[ClH:34].[NH2:26][C@@H:8]([CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C@H:9]([OH:25])[CH2:10][NH:11][C:12]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[CH:16]=2)[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86644019tert-butyl[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)propyl]carbamate

Produkt 1

HCID 68473826(2R,3S)-3-amino-4-phenyl-1-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)butan-2-ol hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.8 g of tert-butyl [(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)propyl]carbamate are then dissolved in 250 cm3 of dichloromethane at a temperature close to 20° C. 36.6 cm3 of a 4M solution of hydrochloric acid in dioxane are added. The reaction mixture is kept stirring for 1 h 30 min at a temperature close to 20° C. The reaction mixture is concentrated using a rotary evaporator under reduced pressure (5 kPa). The beige solid obtained is triturated in diisopropyl ether then filtered. 5.4 g of (2R,3S)-3-amino-4-phenyl-1-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)butan-2-ol hydrochloride (2:1) are obtained.

Aufarbeitung

  1. customclose to 20° C
  2. customclose to 20° C
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  4. customa rotary evaporator under reduced pressure (5 kPa)
  5. customThe beige solid obtained
  6. customis triturated in diisopropyl ether
  7. filtrationthen filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bf47fd7e8b94cefac2065913897bd49
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08372864B2

Notizen zur Reaktion

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