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2,4-Dichlorobenzylamine → Methyl 2-(2,4-dichlorobenzylamino)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 38764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38764
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][N:3]=1.[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[CH:21][C:18]=1[CH2:19][NH2:20].O1CCOCC1>C(OCC)(=O)C>[Cl:16][C:17]1[CH:24]=[C:23]([Cl:25])[CH:22]=[CH:21][C:18]=1[CH2:19][NH:20][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[C:5]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14852,4-DichlorobenzylamineHCID 312751,4-DioxaneHCID 3696469Methyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 58168975Methyl 2-(2,4-dichlorobenzylamino)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (0.30 g), 2,4-dichlorobenzyl amine (818 μL), and 1,4-dioxane (3 mL) was stirred at room temperature for 21 hours. To the reaction liquid was added ethyl acetate (30 mL), washed with saturated brine (10 mL), and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate) to obtain methyl 2-(2,4-dichlorobenzylamino)-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (446 mg) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customTo the reaction liquid
  2. washwashed with saturated brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edede3df92e04fa488b7f19f041fa29e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524727B2

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