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Pyridine → (Z)-butoxyimino-[(2S)-2-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-oxidoazanium

HRID 388216
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388216
[CH2:1]([O:5]/[N:6]=[N+:7](/[N:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]1[CH2:14][OH:15])\[O-:8])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Cl[C:17]([O:19][CH:20]([Cl:22])[CH3:21])=[O:18].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[C:17](=[O:18])([O:19][CH:20]([Cl:22])[CH3:21])[O:15][CH2:14][C@@H:10]1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:9]1/[N+:7](/[O-:8])=[N:6]/[O:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 88851203(Z)-butoxyimino-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-oxidoazanium

Produkt 1

HCID 88851464(Z)-butoxyimino-[(2S)-2-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-oxidoazanium

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {(2S)-1-[(2)-butoxy-NNO-azoxy]pyrrolidin-2-yl}methanol (Example 1, Step A) (856 mg, 3.94 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) at rt was added 1-chloroethyl chloroformate (676 mg, 4.73 mmol) and followed by pyridine (935 mg, 11.8 mmol). After stirring at rt for 3 h, the mixture was purified by flash chromatography (Biotage 25+M) using 10-30% EtOAc/hexane gradient, affording the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was purified by flash chromatography (Biotage 25+M)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ec564fdea094ad69bef23ae780b6785
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377911B2

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