2-(2-Chloro-4-fluorophenyl)acetamide → (+/-)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(2,4-dichlorophenyl) pyrrolidine-2,5-dione

HRID 388338Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388338
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6](F)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][C:10]([NH2:12])=O.[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:21][C:22]([NH2:24])=[O:23]>>[C:9]1([C@H:21]2[C@H:21]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:20])=[CH:19][C:14]=3[Cl:13])[C:22](=[O:23])[NH:24][C:22]2=[O:23])[C:3]2=[C:4]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:2]2)[CH2:19][CH2:14][CH2:15][N:12]3[CH:10]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 27737162-(2-Chloro-4-fluorophenyl)acetamideHCID 171908882,4-Dichlorobenzeneacetamide

Produkt 1

HCID 86608199(+/-)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(2,4-dichlorophenyl) pyrrolidine-2,5-dione

Versuchsvorschrift

(±)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1yl)-4-(2,4-dichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione was prepared according to Example 40 replacing 2-chloro-4-fluorophenylacetamide with 2,4-dichlorophenylacetamide. Yield 20.9 mg, 5.2%. 1H NMR (DMSO-d6) 400 MHz δ: 11.65 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.51 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.43 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.34 (s, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.87 (m, 2H), 4.65 (d, 1H, J=7.6 Hz), 4.55 (d, 1H, J=7.6 Hz), 4.10 (t, 2H, J=6.0 Hz), 2.90 (t, 2H, J=6.0), 2.12 (t, 2H, J=6.0 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7275c857681f402d864f6428366154cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08377927B2

Notizen zur Reaktion

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