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(S)-3-[Benzyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester → Ethyl (3S)-3-aminohexanoate

HRID 388489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388489
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C@@H:6]([N:10](CC1C=CC=CC=1)[C@H](C1C=CC=CC=1)C)[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]>CCO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:26])[CH2:5][C@@H:6]([NH2:10])[CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59497521(S)-3-[Benzyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 10773249Ethyl (3S)-3-aminohexanoateAusbeute 87,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-[Benzyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester (20.8 g, 59 mmol) in EtOH (50 mL) is added Pd(OH)2 (20% in carbon) (2 g). The mixture is stirred under hydrogen atmosphere with 40 psi for 16 hours. The mixture is filtered and the filtrate is concentrated to give the title compound (8.2 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3de742923b3543eea7367d494c853c4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377949B2

Notizen zur Reaktion

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