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Sodium Hydroxide → N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide

HRID 38867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38867
[CH3:1][C@H:2]1[O:7][C@@H:6]([CH3:8])[CH2:5][N:4]([CH2:9][C:10]2[O:14][C:13]([C:15]3[CH:23]=[C:22]([C:24]4[CH:25]=[C:26]([NH:32][S:33]([CH3:36])(=[O:35])=[O:34])[C:27]([O:30][CH3:31])=[N:28][CH:29]=4)[CH:21]=[C:20]4[C:16]=3[CH:17]=[N:18][N:19]4S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)=[N:12][N:11]=2)[CH2:3]1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:8][C@H:6]1[O:7][C@@H:2]([CH3:1])[CH2:3][N:4]([CH2:9][C:10]2[O:14][C:13]([C:15]3[CH:23]=[C:22]([C:24]4[CH:25]=[C:26]([NH:32][S:33]([CH3:36])(=[O:35])=[O:34])[C:27]([O:30][CH3:31])=[N:28][CH:29]=4)[CH:21]=[C:20]4[C:16]=3[CH:17]=[N:18][NH:19]4)=[N:12][N:11]=2)[CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66695669N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 46917598N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamideAusbeute 60,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide (106 mg, 0.162 mmol) in 1,4-dioxane (1 ml) was added 2M sodium hydroxide (1 ml, 2.000 mmol) and the mixture stirred at 20° C. for 18 h. The mixture was evaporated in vacuo and the residue partitioned between ethyl acetate (10 ml) and saturated ammonium chloride (5 ml), separated by hydrophilic frit and purified by silica (5 g) cartridge using a gradient of dichloromethane and methanol to give a pale brown solid 50 mg which was purified by MDAP to give the title compound as a white solid (32 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate (10 ml) and saturated ammonium chloride (5 ml)
  3. customseparated by hydrophilic frit
  4. custompurified by silica (5 g) cartridge

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cbd8803efe94c0483af62b65f7c83a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524751B2

Notizen zur Reaktion

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