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4-Methoxybenzyl alcohol → 4-Chloro-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)pyrimidine

HRID 388704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388704
[H-].[Na+].Cl[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[N:7]=[C:6]([C:11]2[S:12][CH:13]=[C:14]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:15]=2)[N:5]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:29]=[CH:28][C:25]([CH2:26][OH:27])=[CH:24][CH:23]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>>[Cl:10][C:8]1[CH:9]=[C:4]([O:27][CH2:26][C:25]2[CH:28]=[CH:29][C:22]([O:21][CH3:20])=[CH:23][CH:24]=2)[N:5]=[C:6]([C:11]2[S:12][CH:13]=[C:14]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[N:15]=2)[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 77384-Methoxybenzyl alcoholHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 582826244,6-Dichloro-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 582826474-Chloro-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-(4-trifluoromethyl-thiazol-2-yl)pyrimidineAusbeute 89 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

NaH (60% in oil) (1.49 g, 1 eq.) was added portionwise to a stirred solution of compound 284 (11.2 g, 1 eq.) and 4-methoxybenzyl alcohol (5.15 g, 1 eq.). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 hr and saturated NaHCO3 solution was added. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue obtained was triturated in pentane to yield compound 285 as a beige solid in 89% yield. MS (ESI, EI+): m/z=402 (MH+).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue obtained
  5. customwas triturated in pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d47d119e77440fb8bb81b055349b39f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377962B2

Notizen zur Reaktion

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