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Sodium Hydroxide → N-[5-(4-{5-[(8aS)-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-ylmethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indazol-6-yl)-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide

HRID 38889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 38889
[CH2:1]1[N:6]([CH2:7][C:8]2[O:12][C:11]([C:13]3[CH:21]=[C:20]([C:22]4[CH:23]=[C:24]([NH:30][S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])[C:25]([O:28][CH3:29])=[N:26][CH:27]=4)[CH:19]=[C:18]4[C:14]=3[CH:15]=[N:16][N:17]4S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)=[N:10][N:9]=2)[CH2:5][CH2:4][N:3]2[CH2:44][CH2:45][CH2:46][C@@H:2]12.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:1]1[N:6]([CH2:7][C:8]2[O:12][C:11]([C:13]3[CH:21]=[C:20]([C:22]4[CH:23]=[C:24]([NH:30][S:31]([CH3:34])(=[O:32])=[O:33])[C:25]([O:28][CH3:29])=[N:26][CH:27]=4)[CH:19]=[C:18]4[C:14]=3[CH:15]=[N:16][NH:17]4)=[N:10][N:9]=2)[CH2:5][CH2:4][N:3]2[CH2:44][CH2:45][CH2:46][C@@H:2]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 66693044N-[5-[4-{5-[(8aS)-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-ylmethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 66695909N-[5-(4-{5-[(8aS)-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-ylmethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1H-indazol-6-yl)-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamideAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[5-[4-{5-[(8aS)-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-ylmethyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-1-(phenylsulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide (95 mg, 0.143 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (1 ml) and sodium hydroxide (1 ml, 0.143 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 1 h. The mixture was dried down under a stream of nitrogen and the residue partitioned between ethyl acetate (5 ml) and saturated ammonium chloride (2 ml). The organic layer was separated, dried by passing through a hydrophobic frit and the solvent removed in vacuo to give an orange oil. This was triturated with cyclohexane to give the title compound as an orange solid (26 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was dried down under a stream of nitrogen
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate (5 ml) and saturated ammonium chloride (2 ml)
  3. customThe organic layer was separated
  4. customdried
  5. customthe solvent removed in vacuo
  6. customto give an orange oil
  7. customThis was triturated with cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99047ce09a1946caaa45e32ba561e8ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08524751B2

Notizen zur Reaktion

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