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Cesium carbonate → HCID 59279885, Verbindung

HRID 389192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389192
BrC1C=CC(S([O:11][C@@H:12]2[CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C@H:14]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH2:13]2)(=O)=O)=CC=1.[Br:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:36](=[CH:37][C:38]=1[O:39][CH3:40])[NH:35][C:34](=[O:41])[CH:33]=[C:32]2O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1>[Br:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:36](=[CH:37][C:38]=1[O:39][CH3:40])[NH:35][C:34](=[O:41])[CH:33]=[C:32]2[O:11][C@H:12]1[CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[C@H:14]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])[CH2:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 565904841-(tert-Butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(((4-bromophenyl)sulfonyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylateHCID 592798516-Bromo-4-hydroxy-7-methoxyquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 59279885HCID 59279885, VerbindungAusbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-t-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}pyrrolidine-1,2-dicarboxylate (4 g, 8.61 mmol) and the product from Step 1 (3.49 g, 12.92 mmol) in NMP (86 mL) under N2 was added Cs2CO3 (8.42 g, 25.8 mmol) and the mixture heated to 60° C. After 6.5 hours, the reaction was cooled to RT and partitioned between water and EtOAc. The organic layer was washed with water and brine, dried over MgSO4 and the solvent evaporated. The crude product (6.5 g) was purified on silica (gradient elution, 0-100% EtOAc/hexane and then 0-5% MeOH/DCM) to yield 2.26 g of the title compound. LRMS ESI+ ((M-Boc)+H)+ Calcd. 397.3 Found 399.3.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was cooled to RT
  2. custompartitioned between water and EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customthe solvent evaporated
  6. customThe crude product (6.5 g) was purified on silica (
  7. washgradient elution, 0-100% EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15213fe3c31e4a75819a6d1bfb8cd583
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377874B2

Notizen zur Reaktion

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