Disiloxane → trans-3-[4-(7-Amino-2-benzo[d]isothiazol-7-yl-furo[2,3-c]pyridin-4-yl)-pyrazol-1-yl]-cyclohexanol

HRID 389568

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389568
[S:1]1[C:5]2[C:6]([C:10]3[O:20][C:13]4=[C:14]([NH2:19])[N:15]=[CH:16][C:17](I)=[C:12]4[CH:11]=3)=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[N:2]1.C([Si](C)(C)[O:26][CH:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH:29]([N:33]2[CH2:37][C:36](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:35][NH:34]2)[CH2:28]1)(C)(C)C.[SiH3]O[SiH3]>>[NH2:19][C:14]1[N:15]=[CH:16][C:17]([C:36]2[CH:35]=[N:34][N:33]([C@H:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32][C@H:27]([OH:26])[CH2:28]3)[CH:37]=2)=[C:12]2[CH:11]=[C:10]([C:6]3[C:5]4[S:1][N:2]=[CH:3][C:4]=4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[O:20][C:13]=12

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 123318DisiloxaneHCID 667600172-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazoleHCID 66761024HCID 66761024, Verbindung

Produkt 1

HCID 66759600trans-3-[4-(7-Amino-2-benzo[d]isothiazol-7-yl-furo[2,3-c]pyridin-4-yl)-pyrazol-1-yl]-cyclohexanol

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 2-(1,2-benzothiazol-7-yl)-4-iodofuro[2,3-c]pyridin-7-amine and 2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole by a procedure analogous to Example 68 followed by silyl ether deprotection by a procedure analogous to Example 229. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.48 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.84 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.71 (d, J=5.9 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 4.73 (m, 1H), 3.30 (m, 1H), 2.20 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 1.84 (m, 1H), 1.76 (m, 1H), 1.63 (m, 1H), 1.40 (m, 1H); MS (ESI): 432.60 [M+H]+; HPLC tR=0.60 min (HPLC: Analytical—2 min)

Aufarbeitung

  1. customHPLC tR=0.60 min (HPLC: Analytical—2 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0b8bd40c17249b69a72ac8cdb13a02f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
Patentnummer
US08378104B2

Verknüpfte Notizen

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